Жребият за осминафиналите на Шампионската лига нареди два грандиозни сблъсъка в първата фаза на директните елиминации. Интер ще приеме Челси, докато Милан ще се изправи срещу Манчестър Юнайтед при завръщането на Дейвид Бекъм на „Олд Трафорд".
Интер и Челси се срещнаха по време на лятната си подготовка в САЩ. Тогава лондончани надиграха Интер с 2:0 в сблъсъка между старите познайници Карло Анчелоти и Жозе Моуриньо. Челси има за какво да съжалява през последните два сезона: загубеният финал срещу Юнайтед и повече от скандалният полуфинален двубой срещу Барселона миналия май. Интер се установи като тимът, който диктува темпото в Серия А през последните години, но все още не успява да се установи като доминантен фактор в Европа.
Юнайтед и Милан за последно се изправиха един срещу друг в полуфинала през сезон 2006/2007. След 3:2 на „Олд Трафорд" "червените дяволи" преживяха ужасяваща нощ на "Сан Сиро" на 2 май, когато след попадения на Кака, Кларънс Зеедорф и Джилардино "росонерите" се класираха за финала срещу Ливърпул с общ резултат от 5:2.
Шансът събра четири от фаворитите за трофея в два бомбастични двубоя в тази все още ранна фаза на турнира. За наставника на Интер Жозе Моуриньо сблъсъкът срещу бившия му отбор Чесли ще бъде повече от емоционален. Димитър Бербатов и неговият Юнайтед ще имат нелеката задача да се изправят срещу втория най-успешен тим в Шампионската лига - Милан.
Късметът обаче се усмихна на настоящия шампион Барселона. Тимът на Пеп Гуардиола ще гостува на немския Щутгарт, който въпреки проблемите и слабите резултати в Бундеслигата успя да прескочи груповата фаза. Този уикенд Барса ще се опита да спечели шести голям трофей в рамките на 2009 г. на Световното клубно първенство в Абу Даби. На финала „блауграна” се изправя срещу Естудиантес.
Тимът с най-добра отбрана до този момент в лигата Бордо, чиито защитен вал е допуснал едва 2 гола ще гостува в първия си двубой на гръцкия Олимпиакос.
Два от най-успешните тимове в турнира за Купата на УЕФА ЦСКА Москва и Севиля се изправят в директен сблъсък за място на четвъртфиналите.
Отборът с най-силно нападение и най-резултатен играч Реал Мадрид с Кристиано Роналдо (6 гола в груповата фаза) гостуват на Лион.
Порто спечели последния си двубой с Арсенал на 10 декември 2008 г. с 2;0 и остави „артилеристите” на второ място в група „G”. „Топчиите" обаче достигнаха полуфинал, където бяха отстранени от Манчестър Юнайтед. С бързия и комбинативен стил на игра, който двата тима практикуват срещата обещава да бъде повече от интересна.
Байерн все още изпитва трудности с намиране на истинското си лице под ръководството на Луи Ван Гаал, но убедителните резултати срещу Ювентус и Бохум загатват за правилна насока на работата. Фиорентина от своя страна направи изключително силен зимен сезон в груповата фаза, побеждавайки на два пъти английския Ливърпул и един път прекия си конкурент за първото място Олимпик Лион.
Осминафиналните двойки са:
Щутгарт - Барселона
Олимпиакос - Бордо
ИНТЕР - ЧЕЛСИ
Байерн Мюнхен - Фиорентина
ЦСКА Москва - Севиля
Олимпик Лион - Реал Мадрид
Порто - Арсенал
МИЛАН - МАНЧЕСТЪР ЮНАЙТЕД