Цървена звезда три пъти се е изправял срещу български тим в Европа. Първият случай е още при откриването на европейските клубни турнири през 1956/57. Тогава белградският гранд излиза срещу ЦСКА. Това става в надпреварата за КЕШ или настоящата Шампионска лига, информира вестник "Тема спорт".
В първия двубой сърбите печелят с 3:1, а в гостуването на "Васил Левски" падат с 1:2. Червените повеждат с гол от дузпа на Стефан Божков в 22-ата минута. Само седем по-късно звездашите изравняват също от наказателен удар чрез Тасич. В края на първата част Панайотов дава аванс на армейците. През втората част столичани получат нова дузпа, но Стефан Божков стреля над напречната греда и гостите продължават напред.
Двайсет години по-късно Звезда се изправя срещу Локо Пд в турнира за Купата на УЕФА. В първата среща на българска земя черно-белите печелят с 2:1. Сърбите повеждат в 19-ата минута с гол на Филипович. Само единайсет по-късно обаче фиданов изравнява, а в 46-ата Христо Бонев носи успеха на смърфовете. В реванша пловдивчани губят с 1:4 и са елиминирани от надпреварата.
През сезон 1987/88 в турнира за Купата на УЕФА жребият среща звездашите с друг пловдивски тим - Ботев. В първата среща сърбите печелят на своя стадион с 3:0, а в реванша пак се препъват. Те повеждат с гол на Джурович още в 11-ата минута, но канарчетата стигат go пълен обрат, след като Пашев е точен от дузпа в 56-ата минута, а по-късно и Георгиев бележи. В края обаче Бинич оформя крайното 2:2. Това е и последният до момента опит на Звезда да спечели в официален мач в България. Въпреки липсата на успех на наша земя и в трите случая 27-кратният шампион на Сърбия продължава напред.