Драголюб Симонович е роден на 30 октомври 1972 г. в Сърбия. Като футболист той се състезава за Хайдук /Кула/ в своята родина и за южнокорейския Ирва.
През 1997 г. Дуци, както често е наричан, преминава в българския Литекс /Ловеч/. С екипа на "оранжевите" Симонович става на два пъти шампион на България (1998 и 1999 г.). След това той взима български паспорт и записва участие в българския национален отбор. През 2001 г. полузащитникът е привлечен в ЦСКА, където прекарва само един сезон, преди да прекрати футболна си кариера.
През лятото на 2003 г. той става треньор на втородивизионния Белите орли, а в края на годината е изненадващо назначен за наставник на Литекс. На този пост Симонович прекарва само шест месеца и бива заменен. По-късно сърбинът с български паспорт изкарва стаж лично при Рафаел Бенитес в Ливърпул.
През октомври 2006 г. Симонович се завръща в България и поема втородивизионния Сливен. За кратко време той преобразява отбора и го превръща в солиден тим, борещ се за влизане в” А” група. През сезон 2007/2008 Сливен финишира на първо място в Източната „Б” група и доби право на участие в елитната ни дивизия, а Драголюб Симонович имаше голяма заслуга за този успех.
Последва прекратяване на договора му с тима на Сливен, след което за кратко Симонович бе треньор на Велбъж и на Спартак /Варна/.
Миналата година Дуци отново бе повикан в Града под Сините камъни и за втори път пое тима на Лечков. Сега ОФК Сливен заема 13-та позиция във временното класиране на „А” група, а както сърбинът каза, тимът по нищо не отстъпва на водещите клубове в първенството. Причина за това класиране са странични фактори и хора, които определят местата в българския футбол